趙兴晨

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构筑安全堡垒：详解OpenSSL与OpenSSH在等保三级升级中的关键作用

OpenSSL

OpenSSl是一个强大的安全套接字层密码库，Apache使用它加密HTTPS，OpenSSH使用它加密SSH，但是不能只将它作为一个库来使用，它是一个多用途。跨平台的密码工具。

基本功能

OpenSSL整个软件包大概可以分成三个主要的功能部分：密码算法库，SSL协议库以及应用程序。
OpenSSL的目录结构自然也是围绕这三个功能部分进行规划的。

  • OpenSSL：多用途的命令工具，每种功能都使用专用的子命令来实现
  • libcrypto：加密，解密库文件
  • libssl：加密模块应用库，实现了ssl及tls

密码算法库

对称加密算法

我们一般的加密使用一个密码加密文件，然后解密也用同样的密码，这个对是称加密。OpenSSL一共提供了8种对称加密算法，其中7种是分组加密算法，仅有的一种加密算法是RC4。这7种分组加密算法分别是AES、DES、Blowfish、CAST、IDEA、RC2、RC5，都支持电子密码本模式（ECB）、加密分组链接模式（CBC）、加密反馈模式（CFB）和输出反馈模式（OFB）四种常用的分组密码加密模式。其中AES使用的加密反馈模式（CFB）和输出反馈模式（OFB）分组长度是128位，其它算法使用的则是64位。事实上，DES算法里面不仅仅是常用的DES算法，还支持三个秘钥和两个秘钥DES算法。

非对称加密算法

有些加密用的一个密码，而解密用另外一组密码，这个叫非对称加密。OpenSSL一共实现了4中非对称加密算法，包括DH算法、RSA算法、DSA算法和椭圆曲线算法（EC）。DH算法一般用户秘钥交换。RSA算法既可以用于秘钥交换，也可以用于数字签名，当然，如果你能够忍受其缓慢的速度，那么也可以用于数据加密。DSA算法则一般只用于数字签名。

信息摘要算法

OpenSSL实现了5种信息摘要算法，分别是MD2、MD5、MDC2、SHA（SHA1）和RIPEMD。SHA算法事实上包括了SHA和SHA1两种信息摘要算法，此外，OpenSSL还实现了DSS标准中规定的两种信息摘要算法DSS和DSS1。

秘钥和证书管理

秘钥和证书管理是PKI的一个重要组成部分，OpenSSL为之提供了丰富的功能，支持多种标准。
首先，OpenSSL实现了ASN.1的证书和秘钥相关标准，提供了对证书、公钥、私钥、证书请求以及CRL等数据对象的DER、PEM和BASE64的编解码功能。OpenSSL提供了产生各种公开秘钥和对称秘钥的方法、函数和应用程序，同时提供了对公钥和私钥的DER编解码功能。并实现了私钥的PKCS#12和PKCS#8的编解码功能。OpenSSL在标准中提供了对私钥的加密保护功能，使得秘钥可以安全地进行存储和分发。
在此基础上，OpenSSL实现了对证书的X.509标准编解码、PKCS#12格式的编解码以及PKCS#7的编解码功能。并提供了一种文本数据库，支持证书的管理功能，包括秘钥产生、请求产生、证书签发、吊销和验证等功能。
事实上，OpenSSL提供的CA应用程序就是一个小型的证书管理中心（CA），实现了证书签发的整个流程和证书管理的大部分机制。

OpenSSL命令

查看程序版本号

openssl version

标准命令

enc crl ca dh req ……

对称加密

工具：openssl enc，gpg
算法：3des，aes，blowfish

enc命令

openssl enc -e -des3 -a -salt -in ipset.sh -out ipset
-enc：表示加密
-e：加密算法
-des3：des3加密算法
-a：基于ase64文本进行编码
-salt：加盐
-in：加密的文件
-out：输出文件
openssl enc -d -des3 -a -salt -in ipest -out ipset.sh
-d：表示解密
openssl enc -e -des3 -a -salt -in /etc/fstab -out fstab.ciphertext 加密文件 要输入密码
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解密
openssl enc -d -des3 -a -salt -in fstab.ciphertext -out fstab

单向加密

获取数据的特征码
工具 MD5sum sha1sum sha224sum sha256sum…… openssl dgst

dgst命令

常用选项:
[-md5|-md4|-md2|-sha1|-sha|-mdc2|-ripemd160|-dss1] : 指定一种加密算法
-out filename：将加密的内容保存到指定文件中
Openssl dgst -md5 -hex fstab 相当于 md5sum fstab 默认16进制编码
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单向加密除了openssl dgst 工具还有：md5sum，sha1sum，sha224sum，sha256sum，sha384sum，sha512sum
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MAC：Message Autentication Code单向加密的一种延伸应用，用于实现网络通信中保证所传输的数据的完整性机制
CBC-MAC
HMAC：使用md5或sha1算法

生成用户密码

openssl passwd，用法如下：
openssl passwd [-crypt] [-1] [-apr1] [-salt string] [-in file] [-stdin] [-noverify] [-quiet] [-table] {password}
常用选项：
-1：使用md5加密算法
-salt string：加入随机数，最多8位随机数
-in file：对输入的文件内容进行加密
-stdin：对标准输入的内容进行加密
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生成随机数（适合充当salt）
生成随机数需要用到标准命令rand，用法如下
openssl rand [-out file] [-rand file(s)] [-base64] [-hex] num
常用选项：
-out file：将生成的随机数保存至指定文件中
-base64：使用base64编码格式
-hex：使用16进制编码格式

公钥加密

加密算法：RSA ELGmal
工具：gpg，openssl rsautl man rsautl
数字签名：发送方用自己的私钥加密，接收方用发送方的公钥解密。
数字签名会加密语言数据的特征码，而不会加密语言数据本身。
算法：RSA，EIGamal，DSA（只能用来做签名，而无法用来加密）
DSA：digital signature algorithm
DSS：digital signature standard（只能私钥加密，公钥解密）

密钥交换

算法：dh
数字证书：公钥加密的另一个应用
证书格式：x509

生成密钥对

genrsa命令

openssl genrsa [-out filename] [-passout arg] [-des] [-des3] [-idea] [-f4] [-3] [-rand file(s)] [-engine id] [numbits]
常用选项：
-out filename：将生成的私钥保存至指定的文件中
-des|-des3|-idea：不同的加密算法
numbits：指定生成私钥的大小，默认2048
一般情况下密钥文件的权限一定要控制好，只能自己读写，因此可以使用umask命令设置生成的私钥权限
生成私钥
openssl genrsa -out /PATH/TO/PRIVATEKEY.FILE NUM_BITS
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ras命令

openssl rsa [-inform PEM|NET|DER] [-outform PEM|NET|DER] [-in filename] [-passin arg] [-out filename] [-passout arg][-sgckey] [-des] [-des3] [-idea] [-text] [-noout] [-modulus] [-check] [-pubin] [-pubout] [-engine id]
常用选项:
-in filename：指明私钥文件
-out filename：指明将提取出的公钥保存至指定文件中
-pubout：根据私钥提取出公钥
生成公钥
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私钥权限控制

# 加括号在子shell中运行，umask只在这一次有用 对私钥加密  3des
 (umask 077; openssl genrsa -out key.pri 2048)

随机数生成器

熵池：在操作系统上有一个叫做熵池的地方，它是用来保存硬件终端产生的随机数（每一次硬件终端都会产生一个随机数）
/dev/random：仅从熵池中返回随机数，随机数耗尽时，取随机数的进程将会被阻塞
/dev/unrandom：仅从熵池中取随机数，随机数耗尽时，就通过伪随机数生成器生成伪随机数（伪随机数不安全）
熵池中随机数的来源：硬盘IO中断时间间隔

建立私有AC

数字证书的获取：

  • 向RA注册申请，即公共信任的CA
  • 自己创建私有CA，内部网络使用

CA 相关文件列表

  • openssl的配置文件：/etc/pki/tls/openssl.cnf
  • CA的工作目录：/etc/pki/CA
  • 吊销列表的存放位置：/etc/pki/CA/crl
  • 刚签署的证书的存放位置：/etc/pki/CA/newcerts
  • CA自身的公钥的位置：/etc/pki/CA/cacert.pem
  • 发出的证书的编号位置：/etc/pki/CA/serial
  • 为吊销的证书编号的位置：/etc/pki/CA/crlnumber
  • CA自己的私钥位置：/etc/pki/CA/private/cakey.pem
  • 随机数文件：/etc/pki/CA/private/.rand

测试在centos上创建CA

实验环境：两台centos7机器，一台作为CA主机10.0.0.54，一台作为用户主机10.0.0.53（证书请求主机，web服务）
构建私有CA CA主机10.0.0.54，在确定为CA的服务器上生成一个自签证书，并为CA提供所需要的目录及文件

# 1.生成私钥，CA自签名证书，需要一个私钥，在openssl.cnf中，默认私钥文件存放路径为 /etc/pki/CA/private/cakey.pem
 openssl genrsa -out /etc/pki/CA/private/cakey.pem 4096
 chmod 077 /etc/pki/CA/private/cakey.pem
 
 # 2.生成自签证书
 openssl req -new -x509 -key /etc/pki/CA/private/cakey.pem -out /etc/pki/CA/cacert.pem -days 365
 
 -new：生成新证书签署请求
 -x509：生成自签格式证书，专用于创建私有CA
 -key：生成请求时用到的私钥文件路径
 -out：生成的请求文件路径；如果自签操作将直接生成签署过的证书
 -days：证书的有效时长，单位为天
 
 # 生成有效期长一些的证书
 openssl req -new -x509 -key /etc/pki/CA/private/cakey.pem -out /etc/pki/CA/cacert.pem -days 3650
 
 # 示例
 [root@OpenSSH01 CA]# openssl req -new -x509 -key /etc/pki/CA/private/cakey.pem -out /etc/pki/CA/cacert.pem -days 3650
 You are about to be asked to enter information that will be incorporated
 into your certificate request.
 What you are about to enter is what is called a Distinguished Name or a DN.
 There are quite a few fields but you can leave some blank
 For some fields there will be a default value,
 If you enter '.', the field will be left blank.
 -----
 Country Name (2 letter code) [XX]:CN
 State or Province Name (full name) []:LiaoNing
 Locality Name (eg, city) [Default City]:DL
 Organization Name (eg, company) [Default Company Ltd]:chensir.ink
 Organizational Unit Name (eg, section) []:technology
 Common Name (eg, your name or your server's hostname) []:chensir
 Email Address []:xchensir@qq.com
 
 # 3.为CA提供所需的目录及文件
 mkdir -pv /etc/pki/CA/{certs,crl,newcerts}
 
 # 创建 index.txt文件 （数据库文件）
 touch index.txt
 
 # 指明证书的开始编号
 echo 01 >serial

向CA请求签署证书 CA用户主机10.0.0.53提供web服务需要用到证书进行安全通信的服务器，需要向CA请求签署证书

# 以httpd为例
 # 在需要使用证书的主机上生成私钥，私钥位置随意
 mkdir -p /etc/httpd/ssl
 openssl genrsa -out /etc/httpd/ssl/httpd.key  2048
 chmod 077 /etc/httpd/ssl/httpd.key
 
 # 生成证书签署请求
 openssl req -new  -key /etc/httpd/ssl/httpd.key -out /etc/httpd/ssl/httpd.csr -days 365
 
 # 将生成的httpd.csr请求文件通过可靠的方式发给CA主机
 scp /etc/httpd/ssl/httpd.csr root@10.0.0.54:/tmp/

在CA主机上签署证书

# 在CA主机上查看请求主机发送的证书请求
cat /tmp/httpd.csr

# 签署证书
openssl ca -in /tmp/httpd.csr  -out  /etc/pki/CA/certs/httpd.crt  -days 365

# 查看证书信息
openssl x509  -in /etc/pki/CA/certs/httpd.crt -noout -serial -subject

# 将签署完的证书发回请求主机
scp /etc/pki/CA/certs/httpd.crt root@10.0.0.53:/etc/httpd/ssl

吊销证书

# 客户端获取要吊销证书的Serial（在使用证书的主机执行）
openssl x509 -in /etc/pki/CA/certs/httpd.crt  -noout -serial  -subject

# CA主机吊销证书 先根据客户提交Serial和subject信息，对比其与本机数据库index.txt中存储的是否一致

# 吊销 其中的SERIAL要换成证书真正的序列号
openssl ca -revoke /etc/pki/CA/newcerts/SERIAL.PEM

# 生成吊销证书的吊销编号（第一次吊销证书时执行）
echo 01>/etc/pki/CA/crlnumber

# 更新吊销证书列表
openssl ca -gencrl -out thisca.crl

# 查看crl文件
openssl crl -in /path/from/crl_file.crl -noout -text

OpenSSH

OpenSSH和OpenSSL的关系

OpenSSH和OpenSSL并不是直系亲属，顶多算有共同志向的兄弟。
他们是由不同的团队开发，有不同目的，但都是开放源码，为安全通信提供支持。

  • SSl是通讯链路的附加层，可以包含很多协议 https,ftps……
  • SSH只是加密的shell，最初是用来替代telnet的，通过port forward，也可以让其他协议通过ssh的隧道 起到加密的效果
  • OpenSSL：一个C语言函数库，是对SSL协议的实现
  • OpenSSH：是对SSH协议的实现
  • SSH利用OpenSSL提供的库。OpenSSH依赖于OpenSSL，没有OpenSSL的话OpenSSH就编译不过去，也运行不了

OpenSSH发展

ssh：secure shell，Protocol 22/tcp 安全的远程登录功能
openssh：ssh协议的开源实现
代替不安全的Telent telnet使用超级守恒进程xinet
SSH协议版本
V1 基于CRC-32做MAC（消息身份认证），不安全；man-in-middle
V2 双方主机协议选择安全的MAC方式
基于DH算法做密钥交换，基于RSA或DSA算法实现身份认证，两种方式的用户登录认证：

  • 基于password认证
  • 基于key

OpenSSH架构

C/S架构
C：ssh，scp，sftp
客户端组件
ssh，配置文件：/etc/ssh/ssh_config
StrictHostKeyChecking no 首次登录不显示检查提示

ssh [user@] host [COMMAND]

-p 监听端口 cmd 远程执行命令
-X [user@]host 支持x11的图形转发
-Y 支持信任的x11转发

# 存放已授权基于key登录的主机的公钥
~/.ssh/authorized_keys

# 存放本机SSH连接过的主机的公钥
~/.ssh/know_hosts

两种方式的用户登录认证

基于password

只要知道自己账号和口令就可以登录到远程主机。所有传输的数据都会被加密，但是不能保证你正在连接的服务器就是你想连接的服务器。可能会有别的服务器在冒充真正的服务器，也就是“中间人”这种方式的攻击。
大致流程：

  • 客户端发起ssh请求，服务器会把自己的公钥发送给用户
  • 用户会根据服务器发来的公钥对密码进行加密
  • 加密后的信息回传给服务器，服务器用自己的私钥解密，如果密码正确，则用户登录成功
基于key

需要依靠秘钥，也就是你必须为自己创建一对密钥，并把公钥放在需要访问的服务器上。如果要连接到SSH服务器，客户端软件就会向服务器发出请求，请求你的密钥进行安全验证。服务器收到请求后，现在服务器上你的目录下找寻你的公钥，然后把它和你发送过来的公钥进行比较。如果两个密钥一致，服务器就用公钥加密质询（challenge）并把它发送给客户端软件。客户端软件收到质询之后就用你的私钥解密再把它发送给服务器。
大致流程：

  • 在客户端生成一对密钥
  • 并将客户端的公钥ssh-copy-id拷贝到服务器端对应用户的家目录下
  • 当客户端再次发送一个连接请求，包括ip、用户名
  • 服务端得到客户端的请求后，会到authorized_keys中查找，如果有相应的IP和用户，服务器就会发出质询，表现为一串随机字符，如：asfh
  • 服务端将使用客户端拷贝过来的公钥对质询加密，然后发送给客户端
  • 得到服务端发来质询后，客户端会使用私钥进行解密，然后将解密的字符串发送给服务端
  • 服务端接收到客户端发来的字符串后，跟之前的字符串进对比，如果一致，就允许免密码登录
其他可以通过OpenSSH免密的工具

scp
常用选项：
-r：递归复制
-p：保持原文件的属性信息
-q：静默模式
-P：Port 指明远程主机监听端口
sftp
sftp root@10.0.0.53
服务端 sshd 配置文件 /etc/ssh/sshd_config /etc/ssh 密钥位置

# 常用参数：
Port 22  # 不要监听在默认端口
AddressFamily any  ipv4 or ipv6
ListenAddress ip   	 # 只监听内网地址
SyslogFacility     	 # 日志保存在 /var/log/secure
PermitRootLogin yes  # 允许管理员登录
MaxAuthTries 6       # 最大尝试次数
MaxSessions 10       # 最大并行会话数
AuthorizedKeyFile .ssh/authorized_key   # 服务器端公钥存放位置
PasswordAuthentication yes # 允许口令登录
X11Forward yes
Subsystem  sftp  # 支持sftp远程连接
UseDNS no        # 做DNS反向解析

# 限制可登录用户的办法
AllowUsers
AllowGroups

# 重启sshd服务 SElinux要关掉
# CentOS6：
service  sshd   restart 
# CentOS7：
systemctl restart sshd.service

Centos7升级OpenSSH

制作openssh-8.9p1 rpm包

# 安装编译依赖的组件
yum install -y rpm-build gcc gcc-c++ glibc glibc-devel openssl-devel openssl prce pcre-devel zlib zlib-devel make wget krb5-devel pam-devel libX11-devel xmkmf libXt-devel initscripts libXt-devel imake gtk2-devel lrzsz

# 建立编译目录
mkdir -pv /root/rpmbuild/{BUILD,BUILDROOT,RPMS,SOURCES,SPECS,SRPMS}

# 源码包下载到/root/rpmbuild/SOURCES
cd /root/rpmbuild/SOURCES
wget https://mirrors.aliyun.com/pub/OpenBSD/OpenSSH/portable/openssh-8.9p1.tar.gz

# 解压spec编译文件
tar -xf openssh-8.9p1.tar.gz openssh-8.9p1/contrib/redhat/openssh.spec
mv openssh-8.9p1 /root/rpmbuild/SPECS

# 配置spec编译文件
cd /root/rpmbuild/SPECS/openssh-8.9p1/contrib/redhat
sed -i -e "s/%global no_gnome_askpass 0/%global no_gnome_askpass 1/g" openssh.spec
sed -i -e "s/%global no_x11_askpass 0/%global no_x11_askpass 1/g" openssh.spec

# 解决openssl-devel < 1.1报错
sed -i '/openssl-devel < 1.1/s/^/#/' openssh.spec

# 编译openssh源码 编译好的rpm包会在：/root/rpmbuild/RPMS/x86_64/
rpmbuild -bb /root/rpmbuild/SPECS/openssh-8.9p1/contrib/redhat/openssh.spec

升级OpenSSH

安全备份

为防止升级过程中升级失败，配置telnet协议 连接Linux

yum install -y telnet-server xinetd
systemctl enable xinetd telnet.socket

默认情况下，centos系统是不允许root用户通过telnet方式远程登录系统的。如果要使用root用户直接登录系统，需要添加以下配置
echo -e ‘pts/0\npts/1\npts/2\npts/3’ >>/etc/securetty
重启telnet服务
systemctl restart xinetd telnet.socket
验证结果
telnet localhost

ssh备份

mkdir /etc/sshconfig_backup
cp /etc/ssh/sshd_config /etc/sshconfig_backup/
cp /etc/pam.d/sshd /etc/sshconfig_backup/pam.d_sshd
cp -a /root/.ssh /etc/sshconfig_backup

升级

把准备好的rpm包上传到需要升级的服务器上

cd /root/rpmbuild/RPMS/x86_64
rpm -Uvh openssh*.rpm

# 恢复之前的配置
cp /etc/sshconfig_backup/sshd_config /etc/ssh/sshd_config 
cp /etc/sshconfig_backup/pam.d_sshd /etc/pam.d/sshd

# 允许root用户登录
sed -i "s/#PermitRootLogin yes/PermitRootLogin yes/g" /etc/ssh/sshd_config

# 修改ssh_host*key的权限，因为之前openssh旧版本权限太宽松，新版本要求比较严格
chmod 600 /etc/ssh/*

# sshd_config 最后添加一行KexAlgorithms
echo "KexAlgorithms curve25519-sha256@libssh.org,ecdh-sha2-nistp256,ecdh-sha2-nistp384,ecdh-sha2-nistp521,diffie-hellman-group-exchange-sha256,diffie-hellman-group14-sha1,diffie-hellman-group-exchange-sha1,diffie-hellman-group1-sha1" >> /etc/ssh/sshd_config

# 重启ssh
systemctl restart sshd

卸载并关闭telnet

yum remove -y telnet-server xinetd

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