python - 查找手性中心rdkit

处理一些分子和反应，似乎在应用反应后可能找不到微笑中的手性中心。

在分子上进行一些反应后，我得到的是这个微笑：C[C](C)[C]1[CH+]/C=C(\\C)CC/C=C(\\C)CC1

实际上似乎在碳3 [C]中有一个手性中心。如果使用Chem.FindMolChiralCenters(n,force=True,includeUnassigned=True)，则会得到一个空列表，这意味着没有手性中心。

关键是，如果我在该碳3中添加H，使其变为[CH]，则它将被识别为手性中心，但类型未指定（R或S）。我尝试使用Chem.AddHs(mol)添加Hs，然后再次尝试，但没有得到任何手性中心。

我想知道是否有一种方法可以识别此手性中心，即使未将它们添加为H并按照某种规则设置适当的手性标签也是如此。

在将两个1,2-氢化物转移至我的初始摩尔（Chem.FindMolChiralCenters()之后，我得到了前面提到的笑容。因此，鉴于我有一些初始手性标记，我想知道是否有办法在反应后恢复失去的手性。

用于1,2氢化物转换的smarts：Chem.MolFromSmiles('C/C1=C\\C[C@H]([C+](C)C)CC/C(C)=C/CC1'))

mol = Chem.MolFromSmiles('C/C1=C\\C[C@H]([C+](C)C)CC/C(C)=C/CC1')
rxn  = AllChem.ReactionFromSmarts('[Ch:1]-[C+1:2]>>[C+1:1]-[Ch+0:2]')
products = list()
for product in rxn.RunReactant(mol, 0):
    Chem.SanitizeMol(product[0])
    products.append(product[0])
print(Chem.MolToSmiles(products[0]))

在对所创建的产品进行两次此反应后，我最终得到了微笑。

Output:
'C[C](C)[C]1[CH+]/C=C(\\C)CC/C=C(\\C)CC1'

实际上是碳3的手性中心

任何想法还是我应该将其报告为错误？

最佳答案

这不是错误。我认为您没有在MolToSmiles函数中指定要标准化的笑容。所以当我尝试：

mol = Chem.MolFromSmiles('C/C1=C\\C[C@H]([C+](C)C)CC/C(C)=C/CC1')
rxn  = AllChem.ReactionFromSmarts('[Ch:1]-[C+1:2]>>[C+1:1]-[Ch+0:2]')
products = list()
for product in rxn.RunReactant(mol, 0):
    Chem.SanitizeMol(product[0])
    products.append(product[0])
print(Chem.MolToSmiles(products[0]))
Chem.MolToSmiles(ps[0][0])

我获得了与您完全相同的结果：

'C[C](C)[CH+]1CC=C(C)CCC=C(C)CC1'
'CC1=CC[CH](CCC(C)=CCC1)=C(C)C'

但是，当您使用此选项时：

Chem.MolToSmiles(ps[0][0], True)

您可以获得以下结果：

'CC(C)=[C@H]1C/C=C(\\C)CC/C=C(\\C)CC1'